20-letni prawy obrońca rundę jesienną spędził na wypożyczeniu do Stali Mielec. Tam zagrał w pierwszej lidze w dziewięciu meczach, do tego dorzucając dwa spotkania Pucharu Polski.
Wypożyczenie, pierwotnie zaplanowane do końca sezonu, zostało jednak skrócone i młody zawodnik zimą wrócił do Białegostoku. W międzyczasie przebywał między innymi na testach w Arce Gdynia. Ostatecznie pozostał w Jagiellonii, gdzie na pozycji prawego obrońcy rywalizują obecnie Jakub Wójcicki i Andrej Kadlec. Ten pierwszy jednak szykuje się do letniej przeprowadzki.
Olszewski w Ekstraklasie w barwach Jagiellonii zadebiutował już w 2016 roku, jednak od tego czasu nie dostał kolejnej szansy. Sezon 2018/2019 spędził na wypożyczeniu w pierwszoligowych Wigrach Suwałki (23 mecze).