Kiedy Anglik grał w zespołach spoza kanonu lig, na jego meczach nie pojawiali się żadni skauci, przez co nie widział on szansy na przenosiny do większego klubu. Z tego powodu młody Smalling postanowił wziąć sprawę w swoje ręce i napisał list, w których określił swoje najlepsze cechy, preferowaną pozycję na boisku czy nadchodzące spotkania z jego udziałem.
- Zwróciłem się do Gllingham, Charltonu, zespołów z Londynu i kilku innych. Napisałem po prostu: "To są moje mecze dla Maidstone, a to niektóre dla szkolnej kadry". Wskazałem moje najlepsze cechy, ulubioną pozycję i napisałem "Przyjedźcie i zobaczcie mnie w akcji, jeśli jesteście zainteresowani". Nie miałem nic do stracenia. To było moje marzenie - wspomina Smalling.
- Jeśli ktoś ma ten list, z chęcią go zobaczę. Dziwnie patrzy się w przeszłość. W obecnych czasach ma się poczucie, że każdego utalentowanego dzieciaka wyłapują jak ma sześć lat - dodał.
Na szczęście dla Smallinga dość niewielkie ryzyko podjęło Fulham i wyłożyło za niego dziesięć tysięcy funtów. Dwa sezonu później Manchester United przelał na konto zespołu z Londynu niemal 11 milionów. Obecnie Anglik jest postrzegany jako jeden z najlepszych obrońców Premier League.