22-letni skrzydłowy występuje w Bayerze od początku 2017 roku. Od tamtej pory był parokrotnie łączony z przenosinami do Anglii. Najkorzystniej Jamajczyk prezentował się w sezonie 2017/2018. Później nieco spuścił z tonu, ale według brytyjskich dziennikarzy dalej znajduje się na celownikach klubów z Premier League.
Te postrzegają go jako tańszą opcję i alternatywę dla transferu Jadona Sancho. Jeśli władzom Manchesteru United nie uda się dojść do porozumienia z Borussią Dortmund w sprawie Anglika, mogą postawić na zakontraktowanie Baileya. Niewykluczone jednak, że szybciej do konkretnego działania przejdą Manchester City lub Chelsea.
Za Baileya trzeba zapłacić 40 milionów funtów, a więc około 44 miliony euro. Transfer wspomnianego Sancho może wiązać się z trzykrotnie większym wydatkiem. Różnica jest więc duża.
Tę można dostrzec również w osiągnięciach skrzydłowych z tego sezonu. Bilans Jamajczyka to 28 występów, siedem bramek i trzy asysty. W pierwszej części sezonu mogący grać na obu bokach boiska Bailey borykał się z kontuzją.