W 2009 roku, kiedy to Popularny „Il Principino”, został sprowadzony za niemałą sumę 20 milionów euro na Anfield Road, był jednym z najbardziej rozpoznawalnych włoskich zawodników. Nikt nie spodziewał się jednak, że kariera wychowanka AS Roma tak szybko się zastopuje, a sam piłkarz zostanie dwukrotnie wypożczony – do AC Milanu oraz Juventusu, gdzie także nie zrobił furrory. Teraz, zgodnie z przewidywaniami, włodarze The Reds” chcą pozbyć się Aquilaniego za jak największą sumę odstępnego.
Media we włoszech sugerują, że dyrektorzy sportowi Friorentiny i Liverpoolu spotkają się dzisiaj, aby omówić wszelkie szczegóły transferu. Te doniesienia mogą być dosyć zaskakujące, gdyż kilka dni temu, agent gracza – Franco Zavaglia, stwierdził jednoznacznie, iż „jego klient nadal będzie występował na Anfield Road i jego transfer do Florencji jest niemożliwy”. Piłkarz podobno jest gotów zaakceptować trzyletni kontrakt z zagwarantowanymi zarobkami na poziomie niecałych dwóch milionów euro za sezon gry, a Viola za jego sprowadzenie zapłaci klubowi znad Mersey około 5 milionów euro.
Aquilani reprezentował „Squadra Azzurra” w siedemnastu meczach, przy czym trzykrotnie wpisał się na listę strzelców.