Zdaniem dziennikarza „The Athletic” w otoczeniu 22-letniego Maddisona, ale też w obu klubach, panuje przekonanie, że transfer jest coraz bliższy. Jeszcze nie zdecydowano się co do szczegółów transakcji. Możliwe, że nim środkowy pomocnik opuści Leicester City, podpisze nową umowę z obecnym pracodawcą - by poprawić swoją pensję krótkoterminowo, ale też zwiększyć wartość sprzedażową. W takiej sytuacji transfer może zostać nieco przełożony w czasie.
Wcześniej pojawiały się informacje, że Ole Gunnar Solskjær traktuje Maddisona jako jeden z priorytetów na zimowe okno. Pomóc w tempie realizacji transferu mają między innymi dobre relacje wiceprezesa United, Eda Woodwarda, oraz wiceprezes Leicester, Susan Whelan.
Sam zawodnik może jednak postawić weto transakcji, jeśli United nie zbliży się do realizacji podstawowego celu sportowego, czyli powrotu do Ligi Mistrzów. Obecnie „Czerwone Diabły” zajmują dopiero trzynastą lokatę w tabeli Premier League, mając siedem punktów straty do czwartego miejsca, a w Lidze Europy na razie zremisowały z AZ Alkmaar i wygrały z Astaną.