Legendarny defensor ma za sobą fantastyczną karierę. Na swoim koncie ma trofea, o których tylko pomarzyć może wielu wielkich piłkarzy - zdobył między innymi siedem mistrzostw Włoch, a pięciokrotnie cieszył się ze zwycięstwa w Pucharze Europy/Lidze Mistrzów. Dodatkowego smaku karierze Maldiniego dodaje fakt, iż spędził ją wyłącznie w barwach AC Milan.
Kiedy „Rossoneri” formowali nowy zarząd 49-latek zdecydował się odmówić, kiedy zaproponowano mu wejście w jego skład, wcześniej nie przystał też na ofertę Carlo Ancelottiego, by zostać jego asystentem w Chelsea. Maldini nie wyklucza, iż może jeszcze spróbować swoich sił w piłce, oczywiście w innej roli, ale ma co do tego wątpliwości ze względu na mały zakres preferencji.
- To nie jest pewne, że będę pracować jeszcze w piłce. Miałem świetną przygodę jako piłkarz, nikt mi tego nie zabierze. Zobaczymy czy będę miał chęć zrobienia czegoś nowego, ale jeśli nie, i tak mam za sobą piękną historię - powiedział Maldini w rozmowie ze „Sky”.
- Prawdą jest, że moja dalsza kariera jest mocno ograniczona, ponieważ biorę pod uwagę jedynie pracę dla Milanu oraz reprezentacji Włoch. W życiu nie widziałbym siebie pracującego dla innej drużyny, zwłaszcza biorąc pod uwagę rozgrywki klubowe.
Maldini urodził się w Mediolanie, a swoje pierwsze kroki z piłką stawiał w akademii Milanu. W wieku 16 lat dostał szansę debiutu w Serie A, miało to miejsce 20 stycznia 1985 roku. Był to jego jedyny występ w tamtym sezonie, ale później wywalczył sobie więcej miejsca. Karierę zakończył w 2009 roku, nadal będąc ważną częścią drużyny. Łącznie rozegrał dla „Diavolo” 902 spotkania, w których zdobył 33 gole. Jego numer 3 został zastrzeżony, choć może go przejąć któryś z jego synów, o ile kiedykolwiek zagra dla pierwszego zespołu Milanu.