Były włoski, stoper lub lewy obrońca, spędził w barwach seniorów „Rossonerrich” 24 lata. O tym jak długo wystepował w Serie A może świadczyć fakt, że na początku kariery w 1985 roku, odpierał ataki takich zawodników jak Boniek, Platini i później Maradona. Na zakończenie kariery w 2009 roku występował między innymi przeciwko Messiemu i Cristiano Ronaldo.
Do tej pory na stanowisku dyrektora technicznego Milanu pracował Adriano Galliani. Od 1986 roku był prawą ręką Silvio Berlusconiego. Ściągnął na San Siro takich zawodników, jak: Andrij Szewczenko, Robinho, Mario Balotelli, Zlatan Ibrahimović i Kaka.
Warto podkreślić, że Maldini nie przejmie wszystkich obowiązków Gallianiego. Obok zasłużonego stopera zostanie zatrudniony jeszcze jeden człowiek, faworytem jest Sean Sogliano, aktualnie dyrektor sportowy Chievo Werona.