50-latek prowadzi „Starą Damę” od 2014 roku, lecz wciąż nie dane mu jest osiągnąć sukces na arenie europejskiej. Juventus co prawda w ciągu trzech lat dwukrotnie znalazł się w finale Ligi Mistrzów, lecz niestety w obu przypadkach został pokonany, najpierw przez Barcelonę, a następnie przez Real Madryt.
Dziennikarze „The Sun” donoszą, że włoski trener jest skłonny do zmiany otoczenia, a najbardziej chciałby przenieść się na Wyspy. Rzekomo wysłał już sygnały działaczom Arsenalu, że wraz z zakończeniem sezonu mógłby zastąpić dotychczasowego menadżera Arsène Wengera, którego przyszłość w Londynie jest pod wielkim znakiem zapytania.
Allegri od kilku miesięcy uczy się języka angielskiego, gdyż kiedyś stwierdził, że prowadzenie któregoś z zespołów z Premier League jest jego wielkim marzeniem. Jeśli „Kanonierzy” nie triumfują w tegorocznej edycji Ligi Europy, co za tym idzie, nie będą występować w przyszłym sezonie w Lidze Mistrzów, to wielce prawdopodobne, że na stanowisku menadżera będzie wakat.
Massilimiliano Allegri w dotychczasowej karierze trenerskiej prowadził jedynie włoskie kluby m.in. Sassuolo, Cagliari, Milan czy obecnie Juventus. Ze „Starą Damą” trzykrotnie sięgnął po mistrzostwo kraju, a także po trzy Puchary Włoch.