Michał Kucharczyk w 2009 roku dołączył do akademii Legii Warszawa, która ukształtowała go piłkarsko. Już podczas kampanii 2010/2011 zaczął on otrzymywać regularne szanse w pierwszym zespole stołecznej drużyny.
Ostatecznie w barwach „Wojskowych” zapisał on kilka naprawdę udanych rozdziałów. Pięciokrotnie wznosił mistrzostwo oraz sześciokrotnie Puchar Polski. Zanotował w tym czasie 349 występów, 71 bramek i 58 asyst.
Po odejściu z Łazienkowskiej grał dla Pogoni Szczecin, FK Ural, a potem w uzbeckim Pachtakorze Taszkient. Jego zagraniczne przygody nie należały do udanych.
Na początku lutego Kucharczyk wrócił do Legii, choć w innej roli.
Warszawski klub ma ogromną nadzieję na awans swoich rezerw do drugiej ligi, dlatego wzmacnia ich skład doświadczonymi zawodnikami. W drużynie Piotra Jacka występują między innymi Mateusz Możdżeń, Damian Byrtek czy gracze z pierwszego zespołu.
W 22. kolejce faworyci z Warszawy zawiedli w starciu z Concordią Elbląg, remisując 3:3.
Pierwszą bramkę dla przyjezdnych zdobył Kucharczyk, który wykorzystał dośrodkowanie Patryka Konika i celnie przymierzył z głowy. Dublet zaliczył Maciej Rosołek.
Dla Kucharczyka to pierwsze trafienie w barwach „Wojskowych” od 13 marca 2019 roku. Wówczas rywalizował on z Rakowem Częstochowa w 1/4 finału Pucharu Polski. Oczywiście, przywdziewał wtedy trykot pierwszej drużyny.