24-letni pomocnik został sprowadzony latem 2013 roku z Realu Sociedad za 30 milionów euro. Kibice \"Królewskich\" mieli spore oczekiwania wobec najdroższego Hiszpana w historii klubu. \"Illara\" nie znalazł jednak stałego miejsca w pierwszej jedenastce klubu z Madrytu, jednak bardzo często pełni rolę solidnego zmiennika. Fani \"Los Blancos\" są podzieleni w ocenach jego gry, lecz Hiszpan najprawdopodobniej przez kolejny sezon będzie występował w madryckiej drużynie.
O zakup Illaramendiego stara się AC Milan. Trener \"Rossonerrich\" Fillipo Inzaghi wciąż wierzy w możliwość pozyskania 24-latka, który wydaję się wymarzonym uzupełnieniem składu. Kontuzja Luki Modricia stworzyła szansę, że były gracz Realu Sociedad będzie częściej pojawiał się na boisku, lecz w tym sezonie tylko trzy razy zagrał pełne 90 minut w La Liga. Illaramendi wystąpił jednak w pięciu spotkaniach fazy grupowej Ligi Mistrzów (w tym dwa razy przez cały mecz) oraz zagrał 180 minut w dwumeczu Copa del Rey z UD Cornella.
Milan zamierza wciąż obserwować sytuację hiszpańskiego pomocnika. W drugiej części sezonu Real czeka znacznie więcej meczów i obecność Illaramendiego może pozwolić rozsądnie zarządzać siłami zawodników \"Królewskich\", którzy wciąż walczą na trzech frontach.