Piłkarz pochodzący z Macedonii występował w takich klubach jak m. in. Metalurg Skopje, FK Teleoptik, Partizan, KF Shkëndija czy Strømsgodset IF. 25-latek ostatnie pół roku spędził w holenderskim drugoligowcu - Fortunie Sittard, z którego trafił do "Zielono-Czarnych" na zasadzie półrocznego wypożyczenia.
Aškovski występuje na lewej obronie bądź pomocy. Co ciekawe, jest to piąty piłkarz w kadrze Górnika pochodzący z kraju spoza Unii Europejskiej. Według regulaminu rozgrywek LOTTO Ekstraklasy podczas meczu może równocześnie występować jedynie dwóch zawodników z krajów nie wchodzących w skład Wspólnoty.