Wychowanek Milanu zostanie wypożyczony na Sycylię do końca sezonu, a "Rosaneri" zapewnili sobie także prawo do jego wykupu. 20-latek będzie grał z numerem 24 na koszulce.
Latem 2014 roku Cristante zamienił Mediolan na Lizbonę, a Benfica zapłaciła za niego niecałe pięć milionów euro. W swoim pierwszym sezonie w Portugalii zawodnik zdobył jedną bramkę w 15 meczach. Z "Orłami" wywalczył mistrzostwo Portugalii.