Drinkwater do Chelsea przeniósł się latem 2017 roku z Leicester City za 35 milionów funtów. Furory jednak nie zrobił, a jego rola całkowicie zmarginalizowała się po przyjściu Maurizio Sarriego. Już wtedy mógł skoncentrować się na mnożących się pozaboiskowych ekscesach. Łącznie trzykrotny reprezentant Anglii zdążył zanotować 12 występów ligowych dla londyńczyków. Potem wypożyczano go do Burnley i Aston Villi. W obu klubach powtarzały się jednak tylko problemy dyscyplinarne, stąd teraz zabrakło już dla zawodnika miejsca w angielskiej ekstraklasie i przenosi się do Turcji.
30-latek po raz pierwszy w karierze zagra poza Wyspami Brytyjskimi. Z Kasımpaşą będzie walczył o utrzymanie w tureckiej Süper Lig. Obecnie zespół zajmuje piętnastą lokatę z sześcioma punktami przewagi nad strefą spadkową.
Umowa Drinkwatera z Chelsea obowiązuje do 30 czerwca 2022 roku.