38-latek przejął zespołu po zakończeniu minionego sezonu, który zakończył się dla ekipy z północnej Anglii spadkiem do Championship. Włodarze ekipy z
Riverside Stadium liczyli na to, że ich drużyna pod wodzą młodego menadżera szybko wróci do Premier League.
Middlesbrough od początku rozgrywek zawodzi jednak swoich kibiców, a pokładanych nadziei nie spełniali zawodnicy pokroju Britta Assombalongi, Martina Braithwaite’a oraz Ashleya Fletchera, których transfery uszczupliły klubową kasę o ponad trzydzieści milionów funtów.
Obserwatorzy niejednokrotnie zarzucali Anglikowi zbyt ofensywny styl gry, do którego przyzwyczaił się pracując w Leeds United. W poprzednim zespole mógł sobie jednak pozwolić na podobne eksperymenty, gdyż miał do swojej dyspozycji skutecznego Chrisa Wooda, który jest wręcz stworzony do tego rodzaju koncepcji taktycznej.
Monk pozostawił Middlesbrough na dziewiątym miejscu w stawce Championship. Jego tymczasowym następcą mianowany został Craig Liddle, jednakże angielskie media poinformowały już, że najprawdopodobniej stery w drużynie obejmie niebawem Tony Pulis, który pożegnał się niedawno z West Bromwich Albion.
Niewykluczone, że także Monk nie spędzi zbyt wiele czasu na bezrobociu. Tuż po ogłoszeniu jego rozstania z ekipą „Boro” niemal natychmiast zaczęto łączyć go z Swansea City. 38-latek przez wiele lat występował w barwach walijskiego zespołu, a w sezonie 2014/2015 doprowadził go do zajęcia wysokiej ósmej pozycji w Premier League. Tym samym należy dziś do największych faworytów w wyścigu o podjęcie pracy na Liberty Stadium jako następca Paula Clementa.