Hennessey pierwsze kroki stawiał w szkółce Manchesteru City, po czym w 2003 roku przeniósł się do akademii Wolves. Swój pierwszy profesjonalny kontrakt z klubem podpisał 2 lata później. Po udanym wypożyczeniu do Stockport County, gdzie rozpoczął swoją karierę z dziewięcioma czystymi kontami z rzędu, Walijczyk wrócił do Wolves i został numerem jeden w sezonie 2007/08. Pomógł klubowi uzyskać awans do Premier League w 2009 roku i zaliczył w niej 13 meczów. Jednak po tym, jak Wolves zaliczyli dwa spadki z rzędu i znaleźli się w League One, Hennessey został wypożyczony do Yeovil Town grającego w Championship. Teraz 27-latek na dobre rozstaje się z zespołem z Molineux Stadium, dla którego rozegrał w sumie 166 spotkań i przenosi się do Crystal Palace.
Oto, co powiedział Hennessey po sfinalizowaniu transferu:
- Cieszę się, że tu jestem. Poznałem już kilku zawodników oraz członków sztabu szkoleniowego i nie mogę się doczekać, żeby wybiec na boisko treningowe. W najbliższy weekend czeka nas bardzo trudny mecz z Arsenalem, ale mam nadzieję, że uda nam się coś ugrać. Pobyt w Yeovil był dla mnie dobry, ponieważ spędzałem czas na boisku, ale wypożyczenie dobiegło końca i musiałem wrócić do Wolves, gdzie niestety siedziałem na ławce. Teraz, kiedy jestem już w Palace, liczę, że sprawy potoczą się po mojej myśli - zakończył Hennessey.