Anglik zdecydował się zakończyć profesjonalną karierę piłkarską w wieku 37 lat. Jego ostatnim klubem okazał się Tampa Bay Rowdies, grający w amerykańskiej United Soccer League.
Cole występował w Premier League od sezonu 1998/1999 do 2015/2016 z roczną przerwą na wypożyczenie do Ligue 1 do Lille. W 378 meczach dla West Ham United, Chelsea, Liverpoolu i Aston Villi strzelił 47 bramek i zaliczył 37 asyst. Po występach dla Coventry City w League One przeniósł się do Stanów Zjednoczonych.
Skrzydłowy, który reprezentował Anglię w 56 meczach, w swojej karierze między innymi trzy razy sięgnął po mistrzostwo Anglii. W sezonie 2007/2008 był bliski triumfu w Lidze Mistrzów, jednak jego Chelsea po konkursie rzutów karnych przegrała w finale z Manchesterem United.
Cole już wie, że chce zostać przy piłce. W ostatnim sezonie przygotowywał się do zawodu trenera jako asystent w Tampa Bay Rowdies. - Czuję, że mogę zaoferować dużo jako trener. Wielką pasją dla mnie jest możliwość przekazania mojego doświadczenia młodym piłkarzom i pomocy im w osiągnięciu ich marzeń - powiedział Anglik.