„Rossoneri” zdecydowali się zainwestować przeszło dziesięć milionów euro w sprowadzenie brazylijskiego defensora z Flamengo w sierpniu 2019 roku, ponieważ wierzyli w to, że 24-letni zawodnik stanie się pewnym punktem ich linii obronnej oraz pomoże klubowi wrócić do walki o najwyższe cele na krajowym i międzynarodowym podwórku.
Duarte potrzebował trochę czasu po przeprowadzce do Włoch na odnalezienie się w nowym otoczeniu i dopiero po kilku tygodniach zaczął regularnie pojawiać się na boisku w barwach Milanu. Ta sytuacja nie potrwała jednak zbyt długo, ponieważ piłkarz nabawił się bardzo poważnego urazu kostki i musiał poddać się operacji.
Po dojściu do pełnił sił doznał z kolei kontuzji uda i w efekcie wrócił do gry dopiero w ostatniej kolejce minionego sezonu. Z kolei ten rozpoczął od... zakażenia koronawirusem, co w następstwie wyników osiąganych przez ekipą z San Siro w dotychczas rozegranych meczach nie pozwoliło mu odgrywać żadnej istotnej roli w zespole prowadzonym przez Stefano Piolego.
Z tego powodu Brazylijczyk postanowił zmienić otoczenie i przystał na propozycję kontynuowania swojej przygody z futbolem w Istanbule Başakşehir.
Środkowy obrońca przenosi się do tureckiego klubu na zasadzie półtorarocznego wypożyczenia. W umowie zawartej pomiędzy oboma drużynami znalazł się zapis umożliwiający aktualnemu mistrzowi kraju wykupienie 24-latka za nieujawnioną kwotę.
Léo Duarte kończy swoją przygodę z Milanem na dziewięciu występach.