Doświadczony pomocnik po rozstaniu Bidvest Wits FC nie zastanawiał się zbyt długo nad swoim dalszym losem i postanowił definitywnie zakończyć profesjonalną przygodę z piłką nożną.
- Ogłaszam, że wycofuje się z futbolu. Chciałbym podziękować mojej mamie, rodzinie oraz wszystkim klubom, w których grałem oraz kibicom. Dziękuje za miłości, jaką mnie obdarzaliście przez całą moją karierę. Obserwujcie mnie w mediach społecznościowych, bo wkrótce zdradzę swoje plany na przyszłość - powiedział 35-letni zawodnik w filmiku umieszczonym na oficjalnych kontach w mediach społecznościowych.
Steven Pienaar ponad szesnaście lat temu opuścił rodzimy kraj, aby móc występować w europejskich drużynach. Jego pierwszym klubem na Starym Kontynencie był Ajax Amsterdam. Utalentowany wówczas piłkarz przeniósł się do ekipy z Eredivisie w lipcu 2001 roku z filij holenderskiego klubu w Republice Południowej Afryki - Ajaksu Cape Town.
Pomocnik spędził w „Godenzonen” pięć sezonów i zapracował sobie na transfer do Borussii Dortmund. Pomocnik spędził jednak w niemieckim zespole zaledwie rok i następnie zdecydował się na zasilenie szeregów Evertonu, w którym spędził najlepsze chwile swojej kariery.
35-latek spisywał się bardzo dobrze na angielskich boiskach i z tego faktu postanowili skorzystać włodarze Tottenhamu, którzy sprowadzili go do siebie w styczniu 2011 roku. Pienaar w drużynie „Kogutów” nie prezentował się już jednak tak wyśmienicie, jak w „The Toffees” i dość szybko ponownie zasilił szeregi klubu z Liverpoolu.
Południowoafrykańczyk po raz drugi i tym razem już definitywnie opuścił Goodison Park dopiero przed rozpoczęciem sezonu 2016/2017 i związał się z Sunderlandem, z którym rozstał się po spadku „Czarnych Kotów” do Championship.
Doświadczony zawodnik ma na swoim koncie także kilkadziesiąt rozegranych spotkań w reprezentacji narodowej. Razem z Republiką Południowej Afryki wystąpił na Mistrzostwach Świata w 2002 i 2010 roku, Pucharze Narodów Afryki w 2008 roku oraz Pucharze Konfederacji w 2009 roku.