Sokołowski jest synem asystenta Henninga Berg w Legii Warszawa, Kazimierza Sokołowskiego. 29-letni pomocnik przyszedł na świat w Szczecinie, gdzie większość kariery piłkarskiej spędził jego ojciec. W 1992 roku Kazimierz Sokołowski wraz ze swoją rodziną przeniósł się do Norwegii, gdzie zakończył swoją piłkarską przygodę.
Tomasz Sokołowski od najmłodszych lat reprezentował barwy Lyn Oslo, później był zawodnikiem Viking Stavanger, a w 2012 roku przeniósł się do SK Brann. W Polsce pomocnik znany jest jako Tomasz Sokołowski III, ze względu na dwóch byłych zawodników m.in. Legii, noszących takie samo imię i nazwisko.
Sokołowski rozegrał w norweskiej ekstraklasie blisko 200 spotkań. Zadebiutował również w reprezentacji Norwegii w meczu z USA w 2006 roku. Skrzydłowy podpisał z Stabaek IF umowę do końca roku.