Niespełna 22-letni obrońca akademii "The Reds" spędzi jeden rok w zespole League One na zasadzie wypożyczenia. To już trzeci zespół, w którym piłkarz zagra przez okres tymczasowy.
Przed dołączeniem do "The Robins", Stewart przedłużył umowę z Liverpoolem. Przez ostatnie 12 miesięcy defensor zaimponował dobrą formą w ekipie do lat 21, co zwróciło uwagę wielu innych angielskich drużyn, w tym właśnie Swindon.
W międzyczasie gracz odbywał wypożyczenie w Cheltenham i Burton Albion.