Wilson jest piłkarzem “The Cherries” zaledwie od roku - w czasie poprzedniego letniego okna transferowego zasilił szeregi tego zespołu przychodząc z Coventry za 3 miliony funtów. Z miejsca stał się idolem kibiców, a swoją dobrą grą zasłużył na powołanie do młodzieżowej reprezentacji Anglii.
Nowe porozumienie położyło również kres spekulacjom transferowym dotyczącym jego osoby - chęć pozyskania go wyrażały Chelsea, Arsenal oraz Aston Villa.