Różne pomysły maja na siebie zawodowi piłkarze po zakończeniu profesjonalnej kariery. Wielu pozostaje przy piłce nożnej w roli trenera lub działacza, ale Paolo Maldini postanowił spróbować czegoś nowego. Legendarny Włoch zadebiutował w profesjonalnym meczu tenisowym dzień po swoich 49. urodzinach.
Pierwsze spotkanie w karierze tenisowej Maldiniego miało miejsce na turnieju Aspria Tennis w Mediolanie. Były zawodnik Milanu w parze ze Stefano Landonio przegrał w meczu deblowym 1-6, 1-6 z Polakiem Tomaszem Bednarkiem i Holendrem Davidem Pelem.
Włoski duet zdobył miejsce w turnieju przez zwycięstwo w kwalifikacjach. Mediolańska impreza to część Challenger Tour, czyli cyklu imprez o jeden poziom niżej, niż najlepszy ATP World Tour.
Najwyższe miejsce Landonio w światowym rankingu to 975. 46-latek był trenerem Maldiniego, odkąd ten postanowił zakończyć karierę piłkarska.
Legendarny stoper podczas uprawiania piłki nożnej rozegrał 126 spotkań w reprezentacji Włoch i występował przez 24 lata w Milanie. W tym czasie sięgnął między innymi pięć razy po triumf w Lidze Mistrzów (wcześniej Puchar Europy).