Środkowy obrońca stał się kartą przetargową Juventusu w trakcie letniego okienka transferowego i w ramach wymiany za Leonardo Bonucciego powędrował na początku sierpnia do Mediolanu.
Przedstawiciele „Rossonerich” dużo sobie obiecywali po sprowadzeniu środkowego obrońcy. Ten na razie nie spełnia jednak pokładanych w nim nadziei i wiele na to wskazuje, że w nadchodzącym czasie nie pomoże swojemu zespołowi.
- Stracimy Caldarę na kilka miesięcy. Ma problemy z więzadłem. To dla tego chłopaka przeklęty sezon. Na pewno jest bardzo rozczarowany - powiedział Gennaro Gattuso, szkoleniowiec Milanu.
24-letni zawodnik wystąpił w trwających rozgrywkach tylko w meczu przeciwko F91 Dudelange (1:0) w pierwszej kolejce fazy grupowej Ligi Europy.