Polski bramkarz dołączył do Fiorentiny na początku lipca 2016 roku i od tamtej pory powoli buduje swoją markę na Półwyspie Apenińskim. 20-latek wyjeżdżał do Serie A jako gwiazda Jagiellonii, która rozegrała w barwach białostockiego klubu 69 spotkań, ale początkowo musiał pogodzić się z powrotem na poziom juniorski.
Drągowski zadebiutował w pierwszym zespole Fiorentiny dopiero na zakończenie poprzedniego sezonu, gdy „Viola” mierzyła się z ostatnią w tabeli Pescarą. Polak rozegrał całe spotkanie, które zakończyło się wynikiem 2-2.
Druga okazja do gry dla Polaka pojawiła się w aktualnym sezonie w połowie grudnia, gdy Fiorentina podejmowała w Pucharze Włoch Sampdorię. Drągowski ponownie musiał dwa razy wyjmować futbolówkę z siatki, ale tym razem jego drużyna wygrała 3-2.
Wydaje się, że Stefano Pioli chce regularnie wystawiać 20-latka w Pucharze Włoch. Szkoleniowiec zapowiedział już, że zrobi to także we wtorkowym ćwierćfinale z Lazio: „Z całą pewnością we wtorek postawię na Drągowskiego, bo to silny i gotowy do gry bramkarz”.