Początkowo zawody szły po myśli „Czerwonych Diabłów”, bo chodź w 20. minucie „jedenastkę” przestrzelił Cristiano Ronaldo, to niedługo potem prowadzenie faworytowi meczu dał Jadon Sancho.
W pierwszej połowie więcej goli nie padło, ale przewaga gospodarzy była na tyle miażdżąca, że nikt nie przewidywał innego scenariusza jak końcowe zwycięstwo.
Tymczasem po upływie godziny gry do wyrównania doprowadziło „Boro”. Bramkę zdobył Matt Crooks, pakując piłkę do pustej siatki. Uprzednio futbolówka trafiła Duncana Watmore’a w rękę, dlatego wydawało się, że trafienie zostanie anulowane. Tak się jednak nie stało.
Ostatecznie sędzia zarządził dogrywkę, podczas której swojej szansy nie wykorzystał chociażby Bruno Fernandes. To oznaczało, że do wyłonienia zwycięzcy potrzebna będzie seria rzutów karnych.
Prób było aż 16 (sic!). Piętnaście „jedenastek” zostało wykonanych bezbłędnie, aż do strzału 19-letniego Anthony’ego Elangi, po którym piłka poszybowała nad bramką.
W efekcie sensacja stała się faktem, a Manchester United odpadł z rozgrywek.