16-krotny reprezentant Anglii trafił do „The Blues” w 2005 roku i w sumie przebywał na Stamford Bridge przez 10 lat. Lewy obrońca był jednak w tym czasie głównie wypożyczany do innych zespołów. W koszulce samej Chelsea udało mu się rozegrać 57 oficjalnych spotkań (dwa gole i tyle samo asyst). W końcu na początku 2015 roku Bertrand definitywnie opuścił szeregi aktualnego mistrza Anglii, przenosząc się do Southampton.
- Chciałem wtedy poczuć się jak
piłkarz. W Chelsea niekoniecznie tak było. Sam odejście mocno
oczywiście odczułem. To było emocjonalne - w końcu przebywałem
tam, odkąd byłem małym chłopcem.
- Z wyłącznie
piłkarskiego punktu widzenia sprawa była jednak oczywista. Gdy tam
przebywałem i miałem okazję grać, tak naprawdę nigdy nie czułem
pełnego wsparcia, pozwalającego na relaks i cieszenie się
futbolem. Czułem się jak na jakimś przesłuchaniu, a taka sytuacja
nie jest dobra dla zawodnika.
- Gdy jesteś młodym graczem, chcesz, aby klub był na tyle stabilny, by sztab szkoleniowy powiedział: „Ufamy ci. Idź na murawę i dobrze się baw”. Bycie na krawędzi nie jest dobre - powiedział Bertrand, który od początku sezonu rozegrał sześć spotkań ligowych w koszulce Southampton.