Wśród kibiców jako najbardziej wrogich wskazał tych Stoke i Evertonu. Problem miał zwłaszcza w Liverpoolu, gdzie „The Toffees” każdą jego decyzję, nawet najbardziej poprawną, „komentowali stekiem drwin”.
W przypadku zawodników według Webba najbardziej wymagający dla sędziów nie są ci, którzy ostro komentują jego decyzje, ale ci, którzy nie potrafią potem wysłuchać jego racji. Przykładem takiego zawodnika był Craig Bellamy, który w 2014 roku zakończył karierę piłkarską. Sędziom naprzykrzał się on w barwach m.in. Newcastle United, Liverpoolu, West Ham United i Manchesteru City.
- Pewnie myślicie, że jest wielu zawodników, którzy mogą wpisać się w ten wzorzec. Piłkarze jak Joey Barton i Robbie Savage nie kryją się ze swoimi emocjami, ale jednak wchodzą w dialog. Uważałem to za naprawdę zdrowe i czułem się dobrze, prowadząc zawody z takimi charakterami na boisku – przyznał Webb.
Najbardziej niesfornym menadżerem dla Webba okazał się David Moyes. - Nie wykazywał żadnej sympatii do zawodu sędziego – powiedział Anglik o Szkocie, który podczas każdego meczu miał nie szczędzić krytyki arbitra.