23-latek trafił do Legii z UCLA Bruins w lutym 2018 roku. Od tamtej pory zdołał rozegrać na boiskach Ekstraklasy zaledwie kilka minut w meczu przeciwko Lechii Gdańsk.
Brak realnej szansy na występy w pierwszym zespole spowodował, że Amerykanin zdecydował się na wypożyczenie. Rundę jesienną spędził w ekipie Zemplín Michalovce. W lidze słowackiej rozegrał łącznie sześć spotkań. Ponadto zaliczył także trzy występy w pucharze kraju. W tym czasie strzelił jednego gola i zanotował dwie asysty.
Postawa Iloskiego została dostrzeżona przez skautów LA Galaxy, którzy zaprosili go na testy. Do końca obecnego tygodnia sztab szkoleniowy przyjrzy się jego poczynaniom. Jeśli pozostawi po sobie dobre wrażenie, przeprowadzi się do ojczyzny na stałe.
Rozgrywki Major League Soccer ruszają na początku marca.