Napastnik Fiorentiny urodził się w New Jersey, ale jako nastolatek przeniósł się do ojczyzny swojego ojca, by tam kontynuować karierę piłkarską. Kiedy grał w rezerwach Manchesteru United, odmówił przyjazdu na zgrupowanie reprezentacji USA, prowadzonej wówczas przez Bruce'a Arenę.
Ostatecznie Rossi wybrał kadrę Włoch, ale zagrał dla niej w zaledwie 29 spotkaniach, strzelając siedem bramek. Duży wpływ miał na to fakt, iż przez większość kariery zmaga się z licznymi urazami.
- Z perspektywy czasu, gdy myślę o momencie, gdy "Pepito" zdecydował się na Włochy a nie USA, to uważam, że powinniśmy byli wybrać inaczej. Mógłby grać dla Amerykanów - wspomina Andrea Pastorello.