Kontrakt 22-latka, który w tym sezonie najczęściej występuje na prawej obronie, wygasa 30 czerwca 2023 roku. Anglik miał jednak dojść do wniosku, że powinien opuścić „Kanonierów”. Zawodnik chce odgrywać ważniejszą rolę w zespole i spróbować swoich sił poza macierzystym klubem, z którym jest związany od 2003 roku.
Maitland-Niles uważa, że prowadzący Arsenal Mikel Arteta nie darzy go zaufaniem. Na razie nie wiadomo, dokąd mógłby przenieść się etatowy reprezentant Anglii różnych kategorii wiekowych, ale ma być zdecydowany na odejście. Oczywiście musi pojawić się też oferta zadowalająca londyńczyków.
Sezon 2015/2016 Maitland-Niles spędził na wypożyczeniu w Ipswich Town, z którym rywalizował w Championship. Po powrocie do Londynu musiał trochę czekać na częstsze szanse w pierwszej drużynie, ale w końcu zaczął pojawiać się na murawie. Do tej pory uzbierał 96 występów (trzy gole i pięć asyst).
W tym sezonie Anglik rozegrał 28 meczów. Ostatnio z reguły wchodzi na boisko z ławki rezerwowych.