20-letni obrońca przeniósł się do "Kanonierów" z Southampton w lipcu 2014 roku. Suma transferu pozostała nieujawniona, lecz szacuje się ją na około 11 milionów funtów. Kara za naruszenie przepisów podczas tej transakcji objęła również agenta zawodnika Alana Middletone'a, który został ukarany grzywną w wysokości 30 tysięcy funtów i trzymiesięcznym zawieszeniem w wykonywaniu swoich obowiązków.
Powodem oskarżenia było przeprowadzenie transakcji z udziałem Chambersa wraz z nieuprawnionym do pełnienia swojej funkcji agentem - Middletone teoretycznie nie mógł uczestniczyć w negocjacjach transferowych. FA w postanowieniu o karze zapowiedziała poprawę swoich procedur, zapobiegających podobnym incydentom.
Przedstawiciele Arsenalu przyznali się do części stawianych im zarzutów, natomiast wszystkie oskarżenia wobec Middletone zostały udowodnione.