42-latek należał w przeszłości do grona najlepszych lewych obrońców na świecie i z sukcesami bronił barw przede wszystkim Arsenalu oraz Chelsea.
Po zakończeniu kariery zapragnął spróbować sił w charakterze szkoleniowca. Na tym polu może się pochwalić pełnieniem roli trenera młodzieży w „The Blues”, byciem asystentem Franka Lamparda w Evertonie i ekipie ze Stamford Bridge oraz sprawowaniem obecnie tej samej funkcji w kadrze U-21 w zespole Lee Carsleya.
Konieczność oglądania przyszłych kandydatów do gry w seniorskiej reprezentacji Anglii wymagała od niego odbywania częstych podróży po kraju.
Teraz nie będzie mu już tak łatwo się po nim poruszać, ponieważ brytyjski wymiar sprawiedliwości ukarał go grzywną w wysokości 3340 funtów oraz nałożył sześciomiesięczny zakaz prowadzenia pojazdów za dopuszczenie się wielokrotnych wykroczeń drogowych związanych ze znaczącym przekroczeniem dopuszczalnej prędkości.
Ponadto w jednym przypadku Ashley Cole odmówił wskazania osoby widocznej na zdjęciu zrobionym przez fotoradar.
Łącznie za trzykrotne naruszenie przepisów drogowych otrzymał jeszcze dwanaście punktów karnych (sześć za zdjęcie z fotoradaru i po trzy za pozostałe wykroczenia).
Na chwilę obecną trudno wyrokować, czy wymierzona mu kara poskutkuje także pozbawieniem go roli asystenta w sztabie kadry U-21.