Włoski polityk przez wiele lat był prezydentem „Rossonerich”, których wyprowadził z kryzysu w latach 80. XX wieku i poprowadził do wielkich sukcesów. Sytuacja finansowa i coraz gorsze wyniki drużyny zmusiły go do sprzedaży swoich udziałów chińskim biznesmenom, ale sytuacja w klubie pod względem sportowym nadal się nie poprawiła.
Klub przeszedł latem rewolucję w składzie, która kosztowała ponad 200 milionów euro. Sprawiło to, że mediolańczycy popadli w tarapaty ze względu na naruszenie przepisów Finansowego Fair Play. Nowi właściciele robią wszystko, by wyjść na prostą, a tymczasem Berlusconi podsuwa im pomysł, co zrobić, by zespół radził sobie znacznie lepiej na boisku.
- Oglądałem mecze Milanu przeciwko Lazio, nie było aż tak źle - powiedział Berlusconi w rozmowie z „Radio Radio” na temat środowego pojedynku „Rossonerich” w ramach półfinału Pucharu Włoch. Starcie zakończyło się remisem 0:0.
- Formacja, dzięki której wygrywaliśmy przez 30 lat zakładała grę z dwoma napastnikami. Wciąż uważam, że osamotniony snajper jest defektem Milanu. Mówiłem o tym już wcześniej, ale nikt mnie nie słuchał.
- Starałem się być wcześniej na każdym meczu, by dopingować zespół. Mówiłem zawodnikom ile mają zdobyć goli. Drużyna piłkarska musi być jak rodzina, a prezydent powinien być kimś w rodzaju ojca lub starszego brata, cały zespół musi czuć jego zaufanie i wsparcie.