Leonardo Jardim cały czas buduje zespół, który będzie w stanie nawiązać do ostatnich sukcesów „Czerwono-Białych”. W efekcie do mistrza Francji z 2017 roku nie tak dawno dołączyli m.in. Wissam Ben Yedder, Guillermo Maripán, Islam Slimani czy Benjamin Lecomte. Na tym jednak nie koniec, bowiem obecnie głównym celem portugalskiego szkoleniowca jest angaż lidera środka pola.
Nie dziwi zatem fakt, że 45-latek jest mocno zainteresowany ponownym nawiązaniem współpracy z Tiemoué Bakayoko. Francuz nie najlepiej rozpoczął swoją przygodę z Chelsea, dlatego też poprzedni sezon spędził w Milanie. Na Półwyspie Apenińskim 25-latek prezentował się z kolei znakomicie, lecz pod koniec przygody z „Rossonerimi” podpadł Gennaro Gattuso i tym samym musiał wrócić na Stamford Bridge.
Rosły zawodnik (189 centymetrów wzrostu) mógł wówczas liczyć na to, że po zmianie szkoleniowca i objęciu drużyny przez Franka Lamparda rozpocznie sezon z czystą kartą, ale tak się jednak nie stało. Zarząd klubu od startu okna transferowego jest nastawiony na jego wypożyczenie i choć do tej pory preferowano przenosiny do ekipy, która zapewni jednokrotnemu reprezentantowi „Trójkolorowych” występy w europejskich pucharach (i tym samym wzrost wartości), obecnie londyńczycy są otwarci na rozmowy z AS Monaco.
Biorąc to pod uwagę, kandydatura Tiemoué Bakayoko ponownie wskoczyła na pierwsze miejsce listy życzeń Leonardo Jardima. Należy jednak pamiętać, że po części wynika to z wygórowanych wymagań finansowych Milanu, który żąda za Franck Kessiéego około 25 milionów euro.
25-latek w sezonie 2018/2019 wystąpił w 42 spotkaniach, a ponadto zdobył bramkę i zanotował asystę, grając w jednej linii… ze wspomnianym piłkarzem „Rossonerich”. Jego umowa z Chelsea traci ważność 30 czerwca 2022 roku.