Po tym, jak w lipcu 2016 roku legendarny napastnik zdecydował się zakończyć przygodę z graniem w piłkę, na jakiś czas słuch po nim zaginął.
Były zawodnik Udinese Calcio wrócił jednak do futbolu w sierpniu 2018 roku. Wówczas to dołączył do sztabu Pasqualea Marino w Spezii Calcio.
Po minionym sezonie ten szkoleniowiec pożegnał się z piastowaną funkcją, podobnie zresztą jak Di Natale. Działacze znaleźli dla niego jednak inne stanowisko i powierzyli mu prowadzenie ekipy do lat 17.
41-latek na razie wywiązuje się ze swoich obowiązków co najmniej przyzwoicie i powoli zaczyna snuć plany odnośnie do swojej przyszłości, o czym postanowił opowiedzieć w jednym z wywiadów.
- Czuję się świetnie z tym, co robię. Jest to raczej inne uczucie, niżeli to, które miałem okazję doświadczyć na boisku, jednak nie narzekam. Zawsze bowiem moim marzeniem było prowadzenie młodych piłkarzy. W minionym sezonie miałem okazję współpracować z Pasqualem Marino i teraz to procentuje - mówi.
- Moje serce bije dla Udinese. To miejsce, w którym zostawiłem wiele zdrowie i nie będę ukrywał, że chciałbym tam wrócić. Nie przeczę: marzę, by poprowadzić pierwszy zespół. Kto wie, co się wydarzy. Na razie skupiam się na sprawach bieżących - kończy.
Urodzony w Neapolu piłkarz rozegrał w barwach Udinese łącznie 445 spotkań. Strzelił w tym czasie 228 goli.