28-latek był swego czasu uważany za zawodnika ze sporym potencjałem. Później jednak jego kariera zdecydowanie zwolniła, aż zaprowadziła go do Belgii.
Na początku października podpisał on kontrakt z Charleroi. Tam jednak nie zdołał przebić się do składu i w rundzie jesiennej nie rozegrał żadnego meczu.
Z tego powodu szuka klubu, a belgijskie media twierdzą, że trafi do Polski. Zainteresowanie jego usługami mają przejawiać trzej przedstawiciele Ekstraklasy. Mowa o Jagiellonii Białystok, Górnik Zabrze i Zagłębiu Lubin.
Do transferu miałoby dojść jeszcze w styczniu. W kraju Beneluksu mają nadzieje, że tak się stanie, ponieważ prawy defensor to niemałe obciążenie dla budżetu wspomnianego klubu.
Nie byłoby to pewnie tak bardzo roztrząsane, gdyby nie fakt, że nie łapie się do składu. W Polsce stanowiłby natomiast jedno z większych nazwisk.
Flanagan ma na swoim koncie występ w drużynie narodowej. W 2014 roku po dobrym okresie w barwach Liverpoolu otrzymał powołanie do reprezentacji Anglii. Udało mu się zresztą zadebiutować w spotkaniu przeciwko Ekwadorowi.
Okazało się, że był to jego pierwszy i do tej pory ostatni mecz w koszulce „Synów Albionu”. Później jego kariera drastycznie wyhamowała. Spory wpływ na tę sytuację miały kontuzje, przez które stracił on cały sezon 2014/2015 i znaczną część rozgrywek 2015/2016, a także problemy z prawem, spowodowane napaścią na dziewczynę.
Po wspomnianych kłopotach nie wrócił do pełni dyspozycji, dlatego też był wypożyczany kolejno do Burnley i Boltonu. Tam jednak również furory nie zrobił.
Z tego powodu działacze obecnych mistrzów Anglii zdecydowali się go pozbyć. W lipcu 2018 roku otrzymał on wolną rękę w poszukiwaniu nowego zespołu i trafił do Rangersów. Tam jego karierę próbował ratować Steven Gerrard.
W Szkocji rozstano się z nim bez żalu latem minionego roku i wzmocnił wspomniane Charleroi.