Halilović trafił do Milanu latem z Hamburger SV na zasadzie wolnego transferu. We Włoszech wiązano z nim duże nadzieje, ale kompletnie zawiódł. Nie przekonał do siebie Gennaro Gattuso i zdołał rozegrać zaledwie trzy spotkania w ramach Ligi Europy.
Pomimo tego, że kontrakt wiąże go z obecnym pracodawcą do 30 czerwca 2021 roku, niewykluczone, że zmieni klubowe barwy jeszcze w zimie. Jego słabsza postawa wcale nie spłoszyła ewentualnych nabywców.
Według doniesień mediów z Półwyspu Apenińskiego Halilović miałby trafić do Beşiktaşu. Turcy już od kilku tygodni forsują temat jego transferu i wszystko wskazuje na to, iż udało im się osiągnąć porozumienie z Milanem. W grę wchodzi transfer definitywny.
22-latek jest wychowankiem Dinama Zagrzeb. W swojej karierze miał również okazję bronić barw takich zespołów jak Barcelona, Sporting Gijón, Las Palmas, czy wspomnianego Hamburgera.
Ofensywny pomocnik ma także na swoim koncie dziewięć występów w dorosłej kadrze Chorwacji.