Środkowy napastnik wykazywał się znakomitą skutecznością w trykocie Parmy, dlatego Lazio nie miało oporów przed wyłożeniem rekordowej wówczas kwoty transferowej. Zwycięzca Pucharu UEFA z 1999 roku w koszulce rzymskiej ekipy także często znajdował drogę do bramki rywali.
Te dokonania umożliwiły mu później grę w Interze Mediolan, Chelsea oraz Milanie. Z tym ostatnim był o krok od wygrania Ligi Mistrzów w 2005 roku, ale na przeszkodzie do tego stanął Jerzy Dudek i jego taniec podczas serii rzutów karnych.
Ostatnie lata kariery to już występy dla Genoi i Parmy, w której zakończył karierę.
Jak wyznał reprezentant Argentyny, latem 2002 i zimą 2009 roku mógł on trafić do Realu Madryt.
– Za pierwszym razem decydujący był Ronaldo. Byłem w Lazio, jeśli Ronaldo zostałby w Interze, ja poszedłem do Realu Madryt. I jak Ronaldo El Fenomeno poszedł do Realu Madryt, ja trafiłem do Interu. Opowiadał mi o tym mój agent. To było po Mistrzostwach Świata w 2002 roku, ludzie, którzy mną zarządzali, byli w kontakcie z Realem Madryt, rozmawiał z nami Jorge Valdano i cóż, czekaliśmy, żeby zobaczyć, co zrobi Ronnie – zdradził w wywiadzie dla Relevo.com.
– Podczas mojego trzeciego roku w Interze, w styczniu, Real Madryt dzwonił do mnie, żebym odszedł w zimowym oknie transferowym, ale zamiast niego poszedł chyba Huntelaar. Zaoferowali mi sześć miesięcy kontraktu, ponieważ były wybory i nie mogli dać mi więcej. Powiedziałem: „Jeśli pójdę do Realu Madryt, to wchodząc przez wielkie drzwi, nie pojawię się tam na sześć miesięcy, zostaję w Interze, walczę o Scudetto”. Powiedziałem „nie” Realowi, ponieważ za sześć miesięcy, zanim zaaklimatyzuje się w świecie Realu Madryt, przygoda się skończy. Myślałem, że to zbyt krótko, to był też sposób na uszanowanie Interu. Odejście w połowie drogi nie było w moim stylu – dodał.
Crespo do dzisiaj jest czwartym najlepszym strzelcem w dziejach „Albicelestes”.
Obecnie spełnia się on jako szkoleniowiec katarskiego Al-Duhail.