Jeszcze zeszłego lata Cuadrado był jednym z kandydatów do odejścia z ekipy „Starej Damy”. Klub poszukiwał w swojej kadrze zawodników, którzy w przyszłości mogą nie być już tak przydatni, by zarobić na ich kartach zawodniczych i pokryć inne wydatki. 31-latek zdołał jednak przekonać do siebie nowego trenera, Maurizio Sarriego.
Od kilku tygodni spekulowano, że los Kolumbijczyka odwrócił się o 180 stopni i teraz zawodnikowi bliżej do przedłużenia kontraktu. Tak też się ostatecznie stało. Juventus poinformował, że zawodnik złożył podpis pod umową, która będzie obowiązywała do końca czerwca 2022 roku. To może być ostatni duży kontrakt piłkarza, ale „Bianconeri” uznali, iż zasługuje on na to wyróżnienie.
Cuadrado wielokrotnie pokazywał, że potrafi być postacią bardzo ważną dla zespołu. Swoimi bramkami kilkukrotnie zapewniał zespołowi ważne zwycięstwa, a kibice szczególnie zapamiętają mu między innymi gola z doliczonego czasu gry, który dawał triumf w derbach przeciwko Torino. Ważna dla trenera jest też wszechstronność gracza, bowiem z powodzeniem może on grać na skrzydle w formacji z trzema napastnikami, jak i na wahadle czy też prawej obronie.
Przedłużenie umowy Kolumbijczyka jest drugim z trzech kontraktowych kroków mistrzów Italii. Kilka dni temu nowy kontrakt parafował Leonardo Bonucci, a w kolejce pozostał już tylko Wojciech Szczęsny. Polak ma związać się ze „Starą Damą” do połowy 2024 roku, a w ramach nowej umowy ma otrzymać podwyżkę zarobków.