Utalentowany skrzydłowy przeniósł się przed startem rozgrywek 2018/2019 do ekipy z Elland Road na zasadzie dwuletniego wypożyczenia.
W tym czasie 23-letni zawodnik zyskał sobie olbrzymie uznanie w oczach Marcelo Bielsy, co pokazuje fakt, że argentyński szkoleniowiec uczynił z byłego młodzieżowego reprezentanta Anglii jednego ze swoich kluczowych piłkarzy.
Jack Harrison rozegrał łącznie 91 spotkań na przestrzeni dwóch sezonów w barwach Leeds United i strzelił w nich 10 goli oraz zanotował 12 asyst.
Szczególnie udane były dla niego ostatnie rozgrywki, bo wystąpił we wszystkich możliwych meczach popularnych „Pawi”. Z tego też powodu Bielsa nie wyobrażał sobie rozstania z jednym ze swoich ulubionych graczy.
Z tego też powodu przedstawiciele ekipy z Elland Road osiągnęli satysfakcjonujące porozumienie z Manchesterem City w sprawie ponownego wypożyczenia 23-latka. Tym razem w umowie zawartej pomiędzy oboma klubami znalazł się zapis umożliwiający Leeds definitywne wykupienie skrzydłowego.
Harrison rozpoczynał swoją przygodę z futbolem w juniorskich zespołach Liverpoolu i Manchesteru United. Z tej drugiej drużyn przeniósł się do Stanów Zjednoczonych, gdzie został najpierw pozyskany w drafcie przez Chicago Fire i następnie wykupiony przez New York City, gdzie prezentował się na tyle dobrze, że w styczniu 2018 roku wrócił do Anglii po tym, jak zakontraktowali go „The Citizens”.
W ekipie z Etihad Stadium nie udało mu się jednak zadebiutować, ponieważ od razu trafił na półroczne wypożyczenie do Middlesbrough, a potem do Leeds United.
Były młodzieżowy reprezentant Anglii jest trzecim letnim wzmocnieniem beniaminka Premier League. Przed nim popularne „Pawie” skorzystały z prawa do dokonania definitywnego wykupu Hélder Costy z Wolverhampton i Illana Mesliera z Lorient.