Mowa o ojcu Paolo, który także przez lata był związany z Milanem. 84-latek grał w barwach "Rossonerich" w latach 1954-1966, zapisując się na stałe w historii włoskiego klubu. Jako piłkarz zaliczył również 25 występów w narodowych barwach.
Po zakończeniu kariery zawodniczej zdecydował się pozostać przy futbolu, najpierw pracując jako asystent trenera w Milanie (przez chwilę był nawet tymczasowym szkoleniowcem). Prawdziwy sukces nadszedł jednak w 1982 roku, gdy jako główny pomocnik selekcjonera Enzo Bearzota razem z Włochami zdobył mistrzostwo świata.
Później pod opieką Maldiniego znalazła się reprezentacja do lat 21, z której wieńczył sukcesy, trzy razy z rzędu sięgając po Mistrzostwo Europy. W tym czasie wprowadzał do wielkiej piłki takich piłkarzy, jak: Alessandro Nesta, Filippo Inzaghi, Gianluigi Buffon, Christian Vieiri, Alessandro del Piero i wspomniany Paolo.
W latach 1996-1998 Cesare prowadził już dorosłą reprezentację, na MŚ w 1998 odpadając w ćwierćfinale z późniejszymi triumfatorami, czyli Francuzami. "Trójkolorowi" do zwycięstwa potrzebowali rzutów karnych. Następnie powrócił do Mediolanu, gdzie z przerwą na pracę z kadrą Paragwaju (2001-2002), obejmował różne stanowiska - na czele z głównym trenerem.