Wychowanek akademii "The Blues" w sezonie 2010-11 przedarł się do pierwszego zespołu, zdobywając 17 występów u Carlo Ancelottiego. Dobra dyspozycja sprawiła wówczas, że zaczęto go porównywać do Jacka Wilshera. Swego czasu pod wrażeniem umiejętności 23-letniego dziś zawodnika byli też Deco i Michael Ballack, którzy obaj wierzyli w jego sukces.
Następnie kariera McEachrana zaliczyła jednak poważny impas po nieudanych wypożyczeniach do Swansea, Middlesbrough, Watford, Wigan i Vitesse Arnhem. Ostatecznie Chelsea zeszłego lata sprzedała go do Brentford za raptem 750 tysięcy funtów.
Jak informuje "Standard Sport", hierarchia klubu ze Stamford Bridge nie wyklucza aktualnie, że ponownie sięgnie po swojego byłego pomocnika, który w aktualnej kampanii zagrał w zaledwie 16 meczach, bo dwa razy złamał stopę.
Chęć ponownego sprowadzenia Anglika ma związek z faktem, iż jedynym wychowankiem akademii, który w dalszym ciągu pozostaje w Chelsea, jest John Terry. Od następnego sezonu na stałe mają tam być też Ruben Loftus-Cheek, Kenedy i Bertrand Traore, zaś McEachran poprawiłby tę podupadająca statystykę.
Włodarze "The Blues" wciąż wierzą, że 23-latek zdoła wypełnić swój potencjał. Nie jest jednak jasne, czy przy ostatnim transferze zagwarantowano opcję odkupu.