Były wyśmienity włoski napastnik rozpoczął niezwłocznie po zakończeniu profesjonalnej kariery swoją przygodę z zawodem trenera za sprawą zostania asystentem Luki Prina w AC Rezzato.
39-latek nie sprawował jej jednak zbyt długo, ponieważ po zwolnieniu wspomnianego szkoleniowca został mianowany na jego następcę i trzeba przyznać, że radził sobie całkiem przyzwoicie w debiutanckiej roli, ponieważ zakończył rozgrywki w Serie D na miejscu oznaczającym grę w barażach o awans do Serie C. W tych poniósł jednak porażkę z AC Rezzato (2:4) i w związku z tym pożegnał się z klubem.
To rozstanie wyszło Alberto Gilardino na dobre, ponieważ przed startem kolejnego sezonu przejął występujący zespół w trzeciej klasie - FC Pro Vercelli 1892. Nie zdołał z nim jednak osiągnąć niczego więcej niż utrzymanie, dlatego postanowił z niego odejść i później zaakceptować możliwość rozpoczęcia pracy znów w Serie D jako opiekun Sieny.
Były zawodnik Parmy, Milanu, Fiorentiny, Genoi czy Bologny zgodził się wykonać krok w tył z uwagi na ambitne plany „Bianconerich”, które nie znalazły jednak swojego odzwierciedlenia w rzeczywistości, dlatego 39-latek rozwiązał w styczniu 2021 roku za porozumieniem stron umowę z klubem z uwagi na niezadowalające ruchy wykonywane na rynku transferowym.
Po miesiącu przedstawiciele Sieny i Gilardino doszli do wniosku, że wykonali wspomniany krok zbyt pochopnie i związali się ze sobą ponownie, co przyniosło wywalczenie przez zespół awansu do Serie C, bo szeregach zawirowań związanych z degradacją poszczególnych ekip.
W trwających rozgrywkach „Bianconeri” prezentowali się całkiem przyzwoicie, ale mimo to kibice drużyny zaczęli pałać olbrzymią niechęcią do 39-latka, co skłoniło władze klubu po porażce z ostatnim w tabeli US Viterbese 1908 (0:2) i remisie z Pescarą (1:1) do drugiego rozstania z Włochem.