Były szkoleniowiec innej londyńskiej drużyny, Chelsea, był zdecydowanym faworytem do zastąpienia 65-letniego Redknappa. Portugalczyk pracował na Stamford Bridge zaledwie 8 miesięcy, w marcu 2012 został zwolniony z powodu słabych wyników drużyny.
Mimo to, prezes Daniel Levy jest pod wrażeniem umiejętności trenerskich 34-latka, który w sezonie 2010/11 doprowadził FC Porto do zdobycia czterech trofeów, w tym zwycięstwa w lidze bez porażki. Szef "Kogutów" bardzo ceni ofensywny styl gry, z jakiego słynie Villas-Boas.
Mówi się, że Portugalczyk ma otrzymać od władz klubu aż 70 milionów funtów na zakup nowych zawodników. Wszystko ze względu na bardzo prawdopobone odejście z White Hart Lane Chorwata Luki Modricia. Głównym kandydatem na jego następcę ma być Gylfi Sigurdsson lub Joao Moutinho.
Oprócz kogoś z tej dwójki, do Tottenhamu wciąż przymierzany jest kapitan Ajaxu Amsterdam, Jan Vertonghen. Ma on kosztować 10 milionów funtów.