Anglik związał się ze „Świętymi” 4,5-letnią umową. 25-latek
początkowo był wypożyczony z "The Blues", jednak dobre występy piłkarza
przekonały włodarzy z Southampton do podpisania stałej umowy. Kwota transakcji wyniosła około 10 milionów funtów.
Bertrand będąc graczem „The Blues”, aż siedmiokrotnie trafiał na wypożyczenie: do Bournemouth, Oldham Athletic, Norwich City, Reading, Nottingham Forest, Aston Villi i Southampton.
W Chelsea zadebiutował w kwietniu 2011 roku. Do najlepszych momentów w ekipie „The Blues” Anglik może zaliczyć sensacyjny występ od pierwszej minuty i wygraną po rzutach karnych w finale Ligi Mistrzów z Bayernem Monachium.
Ryan Bertrand wystąpił dla Southampton już 27 razy. W swoim dorobku ma dwie bramki.