Juniorski reprezentant Polski zadebiutował na seniorskim poziomie w kraju w barwach macierzystej Korony Kielce i pomimo otrzymywania regularnych szans do prezentowania swoich umiejętności zdecydował się zimą 2021 roku przenieść do Rakowa Częstochowa.
Tu nie było mu już dane pokazywać się regularnie w seniorskiej drużynie, ale nie przeszkodziło mu to w podtrzymywaniu dużego zainteresowania jego usługami. Przerodziło się to w przeprowadzkę do Empoli po zaledwie dwunastomiesięcznym pobycie w „Medalikach”.
Transakcja odbyła się na zasadzie półrocznego wypożyczenia z obligatoryjną klauzulą wykupu za 700 tysięcy euro, co stanowi obecnie trzecią co do wielkości sprzedaż w historii urzędującego mistrza Polski. Za wyższe kwoty opuścili go tylko Vladislavs Gutkovskis (800 tysięcy euro) i Kamil Piątkowski (6 milionów euro).
Iwo Kaczmarski notował regularne występy na włoskiej ziemi w rozgrywkach Primavery, ale jednocześnie nie zanosiło się na to, aby zaistniał w niedalekim czasie w Serie A.
Dlatego zdecydował się rozstać z Empoli na rzecz powrotu do Polski. Środkowy pomocnik nie narzekał na brak propozycji z Ekstraklasy, ale finalnie przystał na ofertę nadesłaną mu przez Miedź Legnica.
19-letni zawodnik trafił do pierwszoligowej drużyny w ramach półtorarocznego wypożyczenia z zawartą opcją wykupu.
Wychowanek Korony Kielce niezwłocznie po dopięciu wszystkich formalności udał się na zgrupowanie nowego zespołu do tureckiego Belek, by rozpocząć przygotowania do startu rundy wiosennej.
Kaczmarski zakończył swój dotychczasowy pobyt w Empoli, a właściwie jego młodzieżowym zespole, na rozegraniu 51 meczów z zanotowanymi dwoma trafieniami oraz pięcioma asystami.
Jest on pierwszym zimowym wzmocnieniem Miedzi Legnica, która plasuje się po pierwszej część zmagań na zapleczu Ekstraklasy na ósmym miejscu ze stratą sześciu punktów do prowadzącego duetu - Arki Gdynia i GKS-u Tychy.