Doświadczony pomocnik dołączył do argentyńskiej drużyny na zasadzie wypożyczenia z Internacionalu.
D'Alessandro w barwach "Czerwonych" występował od lipca 2008 roku. Od tego czasu 34-latek rozegrał dla ekipy z Estádio Beira-Rio ponad 200 spotkań, w których zdobył 45 goli oraz zanotował 54 asysty. Ponadto razem z brazylijskim klubem sięgnął po zwycięstwo w Copa Libertadores (2010) oraz Copa Sudamericana (2008).
Warto również wspomnieć, że młodzieżowy mistrz świata z 2001 roku oraz wychowanek River Plate w przeszłości zaliczył pobyt w takich zespołach jak Wolfsburg, Portsmouth, Real Saragossa i San Lorenzo.