Utytułowany szkoleniowiec pozostaje bez pracy w klubie od drugiej połowy grudnia 2018 roku, kiedy to został zwolniony z posady menedżera w Manchesterze United.
Portugalczyk po opuszczeniu szeregów ekipy z Old Trafford wielokrotnie zapewniał, że jego głównym celem jest powrót na ławkę trenerską.
56-latek nie narzekał w ostatnich miesiącach na brak zainteresowania ze strony przedstawicieli poszczególnych drużyn, ale do tej pory nie otrzymał satysfakcjonującej go oferty pod względem finansowym oraz sportowym, dlatego zdecydował się przystać na propozycję Sky Sports i tym samym dołączył do Gary'ego Neville'a, Jamiego Carraghera, Graeme'a Sounessa i Jamiego Redknappa tworzących zespół ekspertów zajmujących się rozgrywkami Premier League w brytyjskiej stacji sportowej.
- Sky Sports jest siedzibą Premier League. Z przyjemnością dołączam do drużyny i będę się starał pomóc wszystkim zrozumieć oraz wyjaśnić to, co wydarzyło się w każdym meczu. Piłka nożna jest ogromną pasją i dużo znaczy dla wielu fanów, dlatego czekam teraz z niecierpliwością, aby być częścią Premier League razem z nimi, dopóki nie wrócę na swoje miejsce na ławce rezerwowych - powiedział Mourinho.
Były szkoleniowiec takich ekip jak FC Porto, Chelsea, Inter Mediolan czy Real Madryt w ostatnich miesiącach pełnił identyczną funkcję w beIN Sports, a teraz przyjdzie mu zadebiutować w tej samej roli w stacji Sky Sports i to przy okazji meczu jego byłych zespołów, czyli „Czerwonych Diabłów” i „The Blues”. To spotkanie zostanie rozegrane w niedzielę o godzinie 17:30. W polskiej telewizji będzie można je obejrzeć w Canal+ Sport.