Od dłuższego czasu zawodnik ten był łączony z Milanem, jednak do rozstrzygnięcia doszło dopiero w dniu dzisiejszym. 27-letni Włoch podpisał kontrakt, który będzie obowiązywał do 2016 roku, a za każdy rok gry Montolivo będzie inkasował 2,5 miliona euro, czyli o 500 tysięcy euro więcej niż do tej pory oferowała mu Fiorentina. Obecny kontrakt piłkarza obowiązywał do czerwca obecnego roku, dlatego zespół "Rossonerich" zasili na zasadzie wolnego transferu.
Milanowi zależało na pozyskaniu jak największej ilości klasowych piłkarzy, gdyż z końcem obecnego sezonu z zespołu odejdzie kilku zawodników, jak na przykład Clarence Seedorf, Mathieu Flamini oraz Marc Van Bommel.