Utalentowany lewy obrońca jest wychowankiem Wigier. 19-latek przeniósł się jednak do Legii w lipcu 2016 roku. Od tego czasu występował głównie w rezerwach stołecznego klubu.
W rundzie jesiennej wystąpił w sześciu spotkaniach trzeciej ligi grupy pierwszej — czwarty poziom rozgrywkowy w naszym kraju. Na jego dorobek złożyło się sześć meczów.
Włodarze Legii zdecydowali się wytransferować młodego zawodnika. Po Olszewskiego zgłosił się jego rodzimy klub, Wigry Suwałki.
19-latek zasili pierwszoligowca na zasadzie transferu definitywnego. Umowa defensora z nowym pracodawcą będzie obowiązywać do 30 czerwca 2020 roku.
Młody obrońca jest trzecim zimowym wzmocnieniem ekipy prowadzonej przez Artura Skowronka. Wcześniej szeregi zespołu zasilili Damian Węglarz i Mateusz Żyro.